Участники проекта JST-ERATO Itami Molecular Nanocarbon Института трансформативных биомолекул при Университете г. Нагоя (Япония) сообщили в Journal of the American Chemical Society о разработке простого и эффективного метода синтеза тиофеновых полициклических ароматических углеводородов (ПАУ).

Органические соединения, для которых характерно наличие в химической структуре двух и более конденсированных бензольных колец — ПАУ, в сочетании с тиофеном (пятизвенное кольцо из четырёх атомов углерода и одного серы) образуют группу наиболее популярных органических полупроводников, используемых в транзисторах, OLED, а в последнее время, также в устройствах гибкой и носимой электроники.

Обычно, реакция аннелирования (пристраивания колец тиофена к циклической структуре), ведущая к получению различных тиофеновых ПАУ, требует введения двух функциональных групп для формирования смежных реактивных сайтов на ПАУ. Это условие приводит к необходимости многоуровневой подготовки подложек, что существенно усложняет синтез.

Предложенный в цитируемой статье метод позволяет использовать для реакции прекурсоры с всего лишь одной функциональной группой и элементарную серу — недорогой и распространённый реагент. Синтез начинается с нефункциональных ПАУ, осуществляется в два последовательных этапа в одном объёме, а выход органического полупроводника измеряется многими граммами.

«Мы открыли эту реакцию случайно, когда тестировали разные химические реакции для синтеза новой молекулы в проекте ERATO, — рассказал один из авторов, Ясутомо Сэгава (Yasutomo Segawa). — Поначалу, многие из нас, включая и меня, сомневались, что настолько простая реакция не была описана кем-нибудь раньше. Поэтому, самой трудной частью работы стала проверка публикаций, в том числе учебников, на 50 лет назад и различных источников в Интернете».

Участники проекта применили открытый ими процесс для синтеза более, чем двух десятков тиофеновых ПАУ. Простота реакции позволила проводить её многократно, благодаря чему учёным удалось получить ПАУ с тремя тиофеновыми кольцами и, впервые в мире, пентатиэнокораннулен — молекулу с пятью тиофенами. Они рассчитывают, что оптимизация процесса синтеза стимулирует прогресс в разработке новых органических электронных устройств.