Американский химик Джеймс Ла Клер предложил способ химического кодирования с помощью внедрения меток изотопа углерода-13 в молекулы апигенина. Такой шифр можно использовать, например, для защиты лекарственных препаратов или бумажных документов. Для считывания кода, правда, потребуется спектрометр ядерного магнитного резонанса, сообщает ученый в Chemical Communications.

Защищать с помощью кодирования материалы или химические соединения иногда не менее важно, чем цифровую или печатную информацию. Например, защита всей относящейся к лекарству информации не поможет, если сам препарат поддельный и не содержит действующего лекарственного вещества. Поэтому, чтобы не проводить химический анализ отдельных химических соединений, некоторые ученые предлагают с помощью химического шифрования защищать фармпрепараты от подделок.

Американский химик Джеймс Ла Клер (James J. La Clair) из Исследовательского института Ксенобе предложил использовать для химического шифрования молекулу апигенина — полифенольное соединение из класса флавоноидов. С помощью метилирования гидроксильных групп к молекуле апигенина можно добавить два дополнительных атома углерода. При этом химические методы позволяют контролируемо присоединять в нужное место один из двух изотопов углерода: ¹²C или ¹³C. Поскольку гидроксильных групп для метилирования в молекуле ровно две, то после реакции можно получить соединения четырех различных изотопных составов: 00, 01, 10 и 11, где 0 обозначает атом углерода-12, а 1 — соответственно, углерод-13.

Однако химик решил не ограничиваться только четырьмя вариантами молекул и предложил способ увеличения количества возможных комбинаций. Известно, что соотношение изотопов в результате каждой из реакции метилирования можно с очень хорошей точностью варьировать в диапазоне от ноля до восьми процентов (по атому ¹³С). Этот диапазон Ла Клер разбил на восемь участков, таким образом присвоив каждому атому углерода трехзначный двоичный код (от 000 до 111), а всей молекуле, соответственно, шестизначный.

Принцип получения шестизначного двоичного кода на основе изотопного состава метилированной молекулы апигенина. James J. La Clair / Chemical Communications, 2018

Добавив это соединение в нужный материал, лекарственное вещество, или просто нанеся его на бумажный документ, можно защитить их химическим способом с помощью шестизначного кода. Для расшифровки кода и определения точного изотопного состава углерода в молекуле на каждой из этих позиций нужно использовать спектроскопию ядерного магнитного резонанса.

Работу материала в качестве кодирующего устройства ученый продемонстрировал, использовав его для защиты бумажного документа, нанеся кодирующее соединение на определенный участок бумаги. Ла Клер отмечает, что взлом такой защиты дополнительно осложняется, потому что злоумышленнику, помимо прочего, неизвестно и точное место, на которое были нанесены химические соединения нужного состава. В данном случае площадь нужного участка составляла 4 квадратных сантиметра, но при желании она может быть уменьшена.

Схема защиты бумажного документа с помощью нанесения кодирующей молекулы на определенный участок бумаги. James J. La Clair / Chemical Communications, 2018

Ученый отмечает, что вместо молекулы апигенина можно использовать другие молекулы, которые содержат не две метоксигруппы, а, например, пять. Тогда возможное количество комбинаций увеличится с 2⁶ до 2¹⁵.

Основное преимущество такой системы шифрования, по словам Ла Клера, состоит в том, что для считывания кода, помимо знания алгоритмов шифрования, необходимо также сложное специальное оборудование, в частности спектрометр ядерного магнитного резонанса. Кроме того, автор отмечает, что один такой химический код может служить в течение довольно долгого времени. Так, с химическим углеродным шифром, созданным в 2009 году с помощью простейшего варианта четырехзначного кодирования, ничего не произошло до начала 2018 года.

Отметим, что это не первый способ, когда органические молекулы предлагают использовать в качестве криптографического инструмента. Например, недавно израильские химики предложили использовать для шифрования информации молекулу с тремя флуоресцирующими группами. При добавлении к молекуле постороннего вещества, ее спектр молекулы сильно меняется и смещение пиков и используют для кодирования.

Автор: Александр Дубов