В статье О полосках графена NNN писал о получении полосок графена для использования в полевых транзисторах. Однако предложенные для их получения методы, в числе которых различные литографические методы, восстановление оксида графена и механическое отслаивание, далеко не всегда позволяют с высокой точностью контролировать размер и форму образующихся полосок.

В этом случае на помощь исследователю может прийти органический синтез. Особенно привлекательным представляются реакции, протекающие в жидкой фазе, что многкратно упрощает синтез. Однако предложенные к настоящему времени методы обладают рядом недостатков: неполная дегидрогенизация полифенилов, используемых в качестве прекурсоров, и образование побочных продуктов.

Свое решение проблемы предложил коллектив исследователей из института исследования полимеров имени Макса Планка (Майнц). Они предложили использовать в качестве прекурсоров нелинейные полифенилы (рис.1), которые должны обладать лучшей растворимостью по сравнению с линейными. Проведя дегидрогенизацию по реакции Шолля ученые получили полоски «графена» длиной более 40 нм.

Рис. 1. 1–3 – полифенильные прекурсоры, 4–6 – сопряженные полоски, 7,8 – модельные соединения.

Для анализа селективности реакции Шолля ученые использовали двухзвенный олигомер (7 на рис.1). Несмотря на присутствие двух изомерных форм, в результате дегидрогенизации с высокой селективностью образовывался лишь один продукт, что было подтверждено 1H ЯМР и MALDI спектроскопией (рис. 2).

Рис. 2. a) 1H ЯМР спектроскопия (дейтерированный ТГФ, комнатная температура). b) MALDI масс-спектроскопия.

Чтобы показать, что дегидрогенизация полифенилов протекает полностью, авторы статьи провели дегидрогенизацию олигомера полифенила, состоящего из 6 звеньев (рис.3) для облегчения исследования методом масс-спектроскопии время-пролетной матрично-активированной лазерной десорбции/ионизации (MALDI-TOF). На спектрах отчетливо видно, что, как и предполагалось, удалялось 16 атомов водорода, т.е. дегидрогенизация проходила полностью.

Рис. 3. а) Модельное соединение. b) MALDI масс-спектроскопия.

Результаты исследований опубликованы в статье:

Dipl.-Chem. Lukas Dössel, Dipl.-Chem. Lileta Gherghel, Dr. Xinliang Feng, Prof. Dr. Klaus Müllen Graphene Nanoribbons by Chemists: Nanometer-Sized, Soluble, and Defect-Free. – Angewandte Chemie International Edition. – published online: 12 JAN 2011; DOI: 10.1002/anie.201006593.