Исследователи из Китая разработали новый катализатор, который может оказать существенную пользу в создании хиральных молекул для фармацевтической химии.

По их словам, катализатор, представляющий собой наночастицы платины, инкапсулированные в углеродные нанотрубки, отличается наибольшей активностью из известных катализаторов подобного рода.

Одной из существенных проблем современной синтетической химии является селективный синтез из оптических изомеров – хиральный антипод фармацевтически активного соединения может стать причиной нежелательных побочных эффектов, или, в крайнем случае, проявлять пониженную биологическую активность. Поскольку разделение оптических изомеров представляет собой сложную задачу, более перспективен поиск стереоселективных методов синтеза биологически активных соединений.

Рис. 1. Асимметрическое гидрирование на наночастицах
платины, инкапсулированных в углеродные нанотрубки.
(Рисунок из Angew. Chem., Int. Ed. 2011
DOI: 10.1002/anie.201006870).

Асимметрический катализатор способствует тому, что в реакции преимущественно образуется лишь один из оптических изомеров. Кан Ли (Can Li) с коллегами из Академии наук Китая (Далянь) разработали гетерогенный асимметрический гетерогенный катализатор, который в настоящее время может считаться наиболее эффективным. Исследователи погрузили углеродные нанотрубки в водный раствор H2PtCl6. Нагревание раствора с одновременным его медленным выпариванием приводило к тому, что платина попадала во внутреннюю полость нанотрубок, и, после восстановления формиатом натрия наночастицы платины оказывались инкапсулированными в нанотрубки.

Ранее более частым было использование гомогенного металлокомплексного катализа, однако в этом случае возникали сложности при отделении катализатора от реакционной смеси, очевидно, что отделять гетерогенный катализатор от реакционной смеси гораздо проще. Тестирование нового катализатора в стандартном модельной процессе гидрирования показало, что 96% образующегося продукта представлено лишь одним энантиомером, а производительность катализатора составляет 10–5 каталитических циклов в час, что значительно превосходит возможности известной каталитической системы Pt/Al2O3 в аналогичных условиях.

За счет углеродных нанотрубок в новой каталитической системе создается окружение, способствующее созданию высокой концентрации реагентов и каталитически активных частиц, а также их сближению, чем и обуславливается высокая эффективность катализатора нового типа.

Альфонс Байкер (Alfons Baiker), специалист по асимметрическому катализу из Швейцарского Федерального Технологического Института (Цюрих) заявляет, что, хотя новая система интересна с точки зрения науки, выдающимся достижением ее нельзя назвать. Он добавляет, что хотя число оборотов катализатора в единицу времени велико, и производительность катализатора можно считать хорошей, проблема заключается в том, что даже 96%-ный выход одного из энантиомеров является недостаточно хорошим для практического применения системы, поскольку 4% «неправильного» оптического изомера еще могут быть опасны для здоровья.

Однако Ли с оптимизмом заявляет, что результаты его работы могут послужить фундаментом для разработки новых, более эффективных и энантиоселективных каталитических систем.