Ученые из России и Колумбии уточнили строение синтетических токсинов, которые тормозят развитие эмбрионов данио рерио, однако в модифицированной форме могут использоваться для исследования эмбрионов позвоночных. Результаты работы опубликованы в журнале Organic and Biomolecular Chemistry.

В 2013 году один из авторов работы, Владимир Кузнецов из Промушленного университета Сантандера (Колумбия), опубликовал исследование, в котором привел синтез неизвестной ранее гетероциклической системы 7-окса-2-азабицикло[2.2.1]гепт-5-ена. Из простых соединений: фурфуриламинов и амидов малеиновой кислоты — он в одну фазу получал сложную каркасную молекулу с выраженными биологическими свойствами. Например, это соединение может замедлять эмбриональное развитие позвоночных на ранней стадии.

При воспроизведении эксперимента выяснилось, что образуется иное вещество. Оказалось, что система 7-окса-2-азабицикло[2.2.1]гепт-5-ена, описанная в первой статье, обладает весьма сходными спектральными свойствами с другим классом органических соединений, 3-(фурфурилметиламино)пирролидин-2,5-дионами, которые и являются в действительности продуктами обсуждаемой реакции.

С помощью данных рентгено-структурного анализа (РСА) и метода ядерного магнитного резонанса (ЯМР) была однозначно установлена пространственная структура продукта реакции. Ошибка крылась в некорректной интерпретации данных ядерного магнитного резонанса в работе 2013 года. Проанализировав причины ошибки, ученые написали статью-опровержение, в которой объяснили причины расхождения результатов синтеза у двух научных групп.

Так как углерод и водород есть во всех органических соединениях, то спектроскопия ЯМР является основным и наилучшим методом анализа органических соединений, она дает наиболее детальную информацию о пространственном строении молекулы. При исследовании методом ЯМР образец, структуру которого предстоит узнать, облучают высокочастотным излучением, частота которого при определенных значениях совпадает с частотой поглощения атомных ядер (в основном исследуются ядра водорода и углерода). Если окружение атомов в молекуле разное, то их ядра поглощают энергию при разных частотах, что фиксируется в спектрах в виде сигналов поглощения. По положению и форме сигналов в спектрах устанавливается количество и тип тех или иных ядер в молекуле. В результате дальнейшей математической и аналитической обработки становится возможным полностью интерпретировать структуру молекулы: на спектрах становится видно положение каждого атома, который входит в соединение. Чтобы подтвердить данные, полученные методом ЯМР, ученые использовали рентгено-структурный анализ, который позволяет получить фотографию молекулы и таким образом однозначно доказать ее строение.