Сотрудники Российского университета дружбы народов и Самарского государственного технического университета разработали новую химическую реакцию, которая позволит синтезировать целый класс еще не изученных веществ, для которых будет исследована противодиабетическая активность. Статья опубликована в журнале Journal of Fluorine Chemistry.

В настоящее время органической химии доступен синтез почти любых по сложности веществ – витаминов, белков, терпенов и др. Для синтеза сложных соединений часто применяются каскадные реакции – последовательность нескольких химических превращений, в ходе которых протекают трансформации вещества с образованием новых химических связей. Их преимущество в том, что все реакции протекают в одних и тех же условиях и не требуют добавления каких-либо других реагентов или катализаторов. Однако трудность заключается в том, что надо рассчитать начальные условия так, чтобы получить ожидаемые вещества. В работе ученые исследовали каскадную реакцию с участием трифторацетилхроменов и гомопиперазина.

«Нами была предложена неизвестная ранее цепочка превращений, которая позволила разработать новый подход к важным в практическом отношении бициклическим диаминам – 1,5-диазабицикло[3.2.1]октанам. До сих пор данный класс соединений оставался весьма малочисленным, а синтез подобных веществ был сопряжен с рядом трудностей», – рассказал один из авторов статьи, доктор химических наук, профессор кафедры органической химии РУДН Виталий Осянин.

Интерес к подобным соединениям (1,5-диазабицикло[3.2.1]октанам) обусловлен перспективами их применения. По структуре полученные вещества похожи на синтезированные несколько лет назад вещества, обладающие антималярийным действием.

Для изучения биологической активности той или иной группы соединений обычно требуются десятки или даже сотни аналогов с разными заместителями (заместитель – это любой атом или группа атомов, замещающих водород в органической молекуле). И только одно из них проявляет в итоге достаточную активность в сочетании с низкой токсичностью, то есть является пригодным для использования. Поэтому для разработки лекарственного препарата необходимо расширить количество изучаемых соединений, синтезировать которые также позволит разработанная реакция. Только в случае хороших результатов тестов на клеточных культурах и испытаний на животных полученное вещество можно будет патентовать. И, возможно, удастся разработать новое лекарство от диабета.