Исследователи из Института элементоорганических соединений РАН имени А.Н. Несмеянова, Института проблем химической физики РАН и МГУ имени М.В. Ломоносова совместно с коллегой из Бельгии получили ряд новых водорастворимых производных фуллеренов, обладающих высокой активностью против вируса иммунодефицита человека. Исследования, поддержанные грантом Российского научного фонда (РНФ), опубликованы в журнале Organic and Biomolecular Chemistry.

Фуллерены — основа для новых препаратов для подавления ВИЧ — это модификация углерода, принципиально отличная от алмаза и графита, которые демонстрируют, соответственно, трехмерный и двумерный мотивы связывания атомов в решетке. Фуллерены с этой точки зрения считаются точечными структурами, в которых атомы углерода образуют замкнутые каркасные молекулы. К примеру, наиболее распространенным является C₆₀ фуллерен, молекулы которого состоят из 60 атомов углерода и напоминают по форме футбольный мяч с 12 пятиугольными и 20 шестиугольными гранями.

Известно, что исследование биологической активности производных фуллеренов долгое время ограничивалось малой доступностью их водорастворимых соединений, имеющих однозначно установленный состав и строение.

«Молекулы фуллерена гидрофобны, и, чтобы обеспечить их растворение в воде или других полярных растворителях, необходимо присоединить несколько ионных функциональных групп. Подобного рода функционализацию фуллерена крайне сложно осуществить стандартными методами. Однако эту задачу можно сравнительно легко решить, если в качестве предшественника использовать не фуллерен, а его галогениды, например хлорфуллерен C₆₀C_l6», — рассказал один из авторов работы, кандидат химических наук Павел Трошин.

Ранее химики систематически изучили реакции хлорфуллерена C₆₀C_l6 и разработали методы селективного синтеза соединений со связями C-C, C-S, C-N и C-P между каркасом фуллерена и органическими соединениями. Полученные водорастворимые производные фуллеренов обладают противовирусными, противоопухолевыми и нейрозащитными свойствами. Как выяснилось, биологическое действие соединений сильно зависит от типа связи между углеродным каркасом и органическими соединениями.

В данной работе ученые сосредоточились на получении и исследовании принципиально новой группы соединений, в структуре которых органические добавки присоединены к углеродному каркасу связями C-O. Исследуя взаимодействие хлорфуллерена C₆₀C_l6 со спиртами, химики обнаружили несколько новых реакций, позволяющих получать различные классы соединений с присоединенными фрагментами спиртов и гидроксикислот.

«Мы получили водорастворимое производное фуллерена с пятью остатками 3-гидроксопропановой кислоты, которое показало высокую ингибирующую активность по отношению к вирусу иммунодефицита человека. Полученные результаты открывают новые возможности для создания на основе фуллеренов противовирусных препаратов», — отметили авторы работы.