Польские, французские и испанские химики создали первое ароматическое соединение с радиальной конъюгацией π-электронов.

Исследование опубликовано в Journal of American Chemical Society.

Как устроена молекула простейшего ароматического соединения бензола, мы знаем из школьного курса химии: шесть π-орбиталей, перпендикулярных плоскости молекулы, перекрываются и образуют два кольца электронной плотности – над и под бензольным кольцом. Возможны и большие ароматические системы: 10-электронные (например, нафталин), 14-электронные (антрацен) и так далее.

Вертикальные и радиальные перекрытия π-электронов. В правом нижнем углу схема синтезированной молекулы.

Чисто теоретически возможна и другая система, когда π-орбитали будут перекрываться в плоскости молекулы, но до недавнего времени такая молекула не была синтезирована.

Работа, опубликованная в JACS, представляет простой синтез 16-циклопарафенилена, в котором происходит именно такое, радиальное перекрытие. Однако это не кольцевая молекула, а молекула в форме, напоминающей лемнискату Бернулли (отчасти похожую на восьмерку).