Сотрудники кафедры органической химии химического факультета МГУ разработали эффективный метод получения важного класса фосфорорганических соединений – несимметричных арилфосфинов. В основу простого и быстрого в осуществлении метода легла реакция, протекающая под действием света. Последовательность стадий реализуется в одном реакторе и без использования катализаторов на основе переходных металлов, способных пагубно влиять на конечные свойства продукта.

Работа опубликована в журнале Advanced Synthesis & Catalysis.

Арилфосфины – один из наиболее важных классов фосфорорганических соединений. Они широко применяются в металлоорганическом и фоторедокс-катализе, органическом синтезе. С их помощью можно получить ряд важнейших ароматических соединений, из которых далее синтезируют фармацевтические препараты, красители и катализаторы. Также арилфосфины широко применяются в синтезе биомолекул, в частности в конструировании и модификации полипептидов, нуклеиновых кислот и изготовлении биоматериалов. Биологическая инертность и устойчивость в воде позволяют использовать их в качестве меток для биомолекул в клетках и в живых организмах, что дает возможность изучать и контролировать биологические процессы.

«Наибольший интерес представляют несимметричные арилфосфины – молекулы, в которых с фосфором связаны разные по строению органические группы, – рассказал один из авторов работы, н.с. кафедры органической химии химического факультета МГУ к.х.н. Дмитрий Бугаенко. – Ввиду усложненного строения их синтез оказывается трудоемким и дорогостоящим. В традиционных методах используются коммерчески недоступные и часто сложно синтезируемые производные фосфора, а также дорогостоящие и/или токсичные палладиевые, никелевые или медные катализаторы».

Практической проблемой применения катализаторов стало вымывание металла, приводящее к образованию прочной связи между атомами металла и фосфора. Поэтому даже малые количества металлов могут сильно влиять на свойства органических соединений и их реакционную способность. Очистка от примесей переходных металлов особенно проблематична, так как требует специальных дорогостоящих технологий.

«Мы предложили новый высокоэффективный метод простого и быстрого получения несимметричных третичных фосфинов в одном реакторе без применения катализаторов на основе переходных металлов, – рассказал соавтор работы, доцент кафедры органической химии химического факультета МГУ к.х.н. Александр Карчава. – Использующиеся в процессе синтеза соединения являются легкодоступными, стабильными и безвредными для окружающей среды».

Разработанный метод представляет привлекательную альтернативу реакциям сочетания с применением катализаторов на основе переходных металлов, устраняя тем самым любые проблемы, связанные с их использованием.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского научного фонда (грант № 21–73–00104).