Химики из США разработали метод превращения альдегидов в нестабилизированные карбеноиды на основе цинка. Они вступали в большинство реакций, характерных для классических предшественников карбенов — диазосоединений, но оказались стабильнее и удобнее в получении.

Исследование опубликовано в Science.

Карбенами называют молекулы, в которых один из атомов углерода образует только две одинарные связи. При этом в электронной оболочке такого атома углерода присутствуют два электрона и свободная орбиталь, из-за этого карбены могут вступать в реакции как с электрофилами — соединениями с недостатком электронов, так и с нуклеофилами — соединениями с избытком электронов. Обычно в этих реакциях участвует катализатор, который перехватывает карбен и переносит его на другой реагент.

Карбены, не содержащие рядом с двухвалентным углеродом функциональных групп, очень неустойчивые, поэтому чаще всего химики либо генерируют их in situ из взрывоопасных диазосоединений, либо получают аналоги карбенов — карбеноиды. Эти соединения по свойствам похожи на карбены, но более устойчивы.

Диазосоединения без стабилизирующих групп легко взрываются при небольшом нагревании, поэтому химики ищут им замену в виде разных карбеноидов. Так, Дэвид Нагиб (David A. Nagib) и его коллеги из Университета штата Огайо нашли простой способ синтеза нестабилизированных карбенов.