Американские химики разработали фотохимическую реакцию, с помощью которой можно превращать шестичленные азотные гетероциклы в пятичленные. Замещенные N-оксиды хинолинов в две стадии превратились в замещенные индолы. Такая реакция позволит упростить синтез биологически активных соединений, пишут ученые в Science.

Когда химики тестируют вещества на биологическую активность, им часто приходится получать десятки похожих молекул. Небольшое изменение в углеродном скелете молекулы может привести к повышению биологической активности. Поэтому химики планируют синтез так, чтобы некоторые фрагменты было удобно варьировать. В этом, например, сильно помогают реакции кросс-сочетания: одну бороновую кислоту можно ввести в реакцию с разными галогенидами и получить несколько похожих соединений.

Но варьировать заместители в молекуле намного проще, чем изменить ее основной углеродный скелет. Часто он состоит из устойчивых ароматических фрагментов, которые получаются на ранней стадии синтеза. И если вдруг оказывается, что один ароматический фрагмент подходит для биологических испытаний больше, чем другой, ученым приходится проводить синтез с самого начала.

Изменять скелет ароматических гетероциклов можно с помощью удаления и введения отдельных атомов / M. Levin et al. / Science, 2022

Чтобы изменять скелет молекулы стало легче, химики под руководством Марка Левина (Mark D. Levin) из Чикагского университета занялись разработкой реакций, с помощью которых из ароматических гетероциклов можно удалять отдельные атомы.