Химики из США нашли способ селективно провести реакцию Кольбе – электролитическое сдваивание карбоновых кислот с образованием связи углерод-углерод. Для успешного проведения реакции ученые использовали быструю перемену полярности электродов, и благодаря этому им удалось получить ценные исходники для синтеза полимеров и неканонические аминокислоты.

Исследование опубликовано в Science.

Впервые о процессе сдваивания карбоновых кислот с образованием углеводородов и углекислого газа сообщил немецкий химик Адольф Кольбе (Adolf Kolbe) в 1849 году. С тех пор эту реакцию практически не использовали ни в промышленности, ни в лаборатории. Проблема была в том, что работала она только для самых простых карбоновых кислот. И наличие любых функциональных групп – даже простых двойных связей и бензольных колец – приводило к протеканию побочных реакций окисления вместо реакции Кольбе.

При этом если бы эта реакция шла хорошо, она могла бы стать надежным методом образования связи углерод-углерод из двух насыщенных органических фрагментов – а таких методов в современной органической химии все еще нет.

Поэтому химики под руководтством Фила Барана (Phil S. Baran) из Исследовательского института Скриппс решили оптимизировать условия реакции Кольбе и научиться проводить ее селективно.