Английские и американские химики получили хиральный оксониевый катион, который удалось разделить на энантиомеры с помощью кристаллизации его соли с хиральным анионом. Полученные энантиомеры с оптическим центром на атоме кислорода оказались конфигурационно стабильны и устойчивы при хранении на воздухе, пишут ученые в Nature.

Хиральные органические молекулы обычно имеют оптический центр — атом, из-за которого возникает хиральность молекулы. Чаще всего оптическим центром выступает атом углерода с четырьмя разными заместителями. Но существуют хиральные молекулы и с другими оптическими центрами — например, на кремнии или фосфоре.

Но сделать оптический центр из атома кислорода особенно сложно. Во-первых, для того чтобы на кислороде был оптический центр, он должен быть связан с четырьмя разными заместителями. Это возможно только при образовании оксониевых катионов, в которых роль четвертого заместителя играет неподеленная пара электронов кислорода. При этом соли с оксониевым катионом обычно очень неустойчивые и крайне электрофильные соединения, которые сложно хранить. Кроме того, у известных оксониевых ионов очень низкий барьер рацемизации. И если каким-то образом разделить оксониевую соль на энантиомеры, при комнатной температуре она быстро превратится обратно в рацемат (смесь двух энантиомеров).

Но недавно химикам под руководством Мартина Смита (Martin D. Smith) из Оксфордского университета удалось получить конфигурационно стабильную хиральную соль с оксониевым катионом.