Химики из США оптимизировали получение малых молекул по последовательным реакциям Судзуки в приборе для автоматического синтеза. Они нашли удобные условия для постановки и снятия защитных групп с борных остатков ароматических соединений, за счет чего время проведения реакций значительно сократилось.

Исследование опубликовано в Nature Synthesis.

Автоматический синтез органических соединений хорошо развит всего для нескольких классов веществ. В первую очередь это пептиды, которые можно легко получать в автоматических синтезаторах. Методики автоматического синтеза обычно основаны на последовательной постановке и снятии защитных групп. То есть, в некоторой молекуле все группы, которые не должны реагировать, блокируются с помощью реагентов. А затем, когда их нужно ввести в реакцию, защитные группы снимаются. При этом время синтеза даже сложных полипептидов составляет всего несколько часов. А время образования одной пептидной связки — около пяти минут.

Недавно ученые стали распространять автоматический синтез и на другие классы веществ. Так, химики под руководством Мартина Берка (Martin D. Burke) из Иллинойсского университета решили разработать автоматический синтезатор полиареновых соединений, работающий через реакцию Судзуки, которая представляет собой сочетание бороновых кислот или эфиров с арилгалогенидами в присутствии основания и палладиевого катализатора. В 2015 году они показалиhttps://www.science.org/doi/10.1126/science.aaa5414 первый вариант такого синтезатора, однако один цикл образования связи углерод-углерод в нем занимал больше суток.

А недавно тем же ученым удалось сократить время одного цикла до пары часов. Для этого они внесли в схему синтеза несколько изменений.