Химики из России исследовали реакцию заимствования водорода, нужную для образования связей углерод-азот. Они выяснили, что часто для нее вообще не нужен катализатор, а также разработали рекомендации для успешного проведения реакции в лаборатории.

Исследование опубликовано в журнале Journal of Catalysis.

Органические соединения, содержащие в структуре молекулы аминогруппу NH₂ могут реагировать со спиртами с образованием связи углерод-азот и отщеплением воды. Этот процесс называют реакцией заимствования водорода (borrowing hydrogen), потому что протекает он через окисление и восстановление реагирующих веществ с формальным переносом молекулы водорода.

Один из возможных механизмов этой реакции такой: сначала спирт отдает молекулу водорода переносчику — катализатору или, например, молекуле кислорода, а сам превращается в альдегид. Затем происходит реакция амина с альдегидом при содействии основания, и образуется двойная связь углерод-азот, а потом двойная связь восстанавливается до одинарной под действием водорода, связанного с переносчиком. В результате получается замещенный амин.

Чаще всего для проведения реакции заимствования водорода используют металлоорганические катализаторы на основе дорогих металлов, которые как раз и выступают переносчиками водорода. Но известны случаи, когда эта реакция идет сама по себе в присутствии кислорода и основания. Причем предсказывать, нужен ли металлоорганический катализатор для проведения этой реакции между конкретными веществами, химики не умеют, и им приходится проводить эксперимент наугад.

Этой проблемой решили заняться химики под руководством Дениса Чусова (D. A. Chusov) из группы эффективного катализа Института элементоорганических соединений имени Несмеянова РАН.