Химики из США разработали эффективный метод циклизации пептидов. Цепочки из аминокислот собирались в цикл за несколько минут при комнатной температуре, причем побочные реакции в большинстве случаев не протекали, как это обычно происходит при макроциклизациях.

Исследование опубликовано в Journal of the American Chemical Society.

Реакции макроциклизации — то есть химические превращения, в результате которых образуются длинные циклические цепочки из атомов — редко протекают селективно и с высокими выходами. Поэтому химики пытаются разработать методы быстрого и селективного синтеза макроциклов, в частности, циклических пептидов. Эти молекулы часто обладают биологической активностью, а на их основе делают медицинские препараты.

Моника Радж (Monika Raj) с коллегами из Университета Эмори решила применить уже известное превращение вторичных аминов и диазониевых солей в триазены для синтеза циклических пептидов.

В результате этой реакции образуется ненасыщенный фрагмент из трех связанных друг с другом атомов азота. И молекулы, которые содержат такой фрагмент, часто оказываются окрашенными. Ученые предположили, что характеристическая окраска продуктов реакции сможет упростить ее изучение и дальнейшие исследования биологической активности.

Сначала химики выбрали p-аминофенилаланин как коммерчески доступный исходник с ароматической аминогруппой, из которой можно получать диазониевую соль под действием нитрита натрия в соляной кислоте.